Dechreuwyd adeiladu’r castell  yn 1277, Castell y Fflint oedd un o'r cestyll cyntaf i’w adeiladu yng Nghymru gan y Brenin Edward I. Mae tŵr crwn 'Donjon' y castell, sydd wedi’i ynysu oddi wrth weddill y ward fewnol,  yn nodwedd unigryw iawn o gynllun y castell.  Dyma’r castell cyntaf o “Gylch Haearn” Edward I a adeiladodd ar draws gogledd Cymru i ddarostwng y Cymry.

Cant dau ddeg o flynyddoedd yn ddiweddarach, roedd y Fflint yn lleoliad trobwynt hanesyddol arall. Daeth gor, gor ŵyr Edward I, Richard II wyneb yn wyneb â’i gefnder, ei gyfaill plentyndod a’i wrthwynebydd am y goron, Henry Bolingbroke.

Mae'r olygfa enwog hon, a osodwyd yng Nghastell y Fflint, yn ymddangos yn nrama Shakespeare, Richard II. Mae'r castell yn lleoliad pwysig ar gyfer rhan hanfodol o'r ddrama — pan gaiff Richard II ei ddal:

Cousin, I am too young to be your father,
Though you are old enough to be my heir.
What you will have, I’ll give, and willing too;
For do we must what force will have us do

Ond efallai mai ci Richard, Mathe, a wnaeth iddo sylweddoli ei fod wedi colli’r  goron. Bob amser wrth ochr y Brenin, dywedir i Mathe redeg i gyfarch Harri wrth iddo gyrraedd; yn ffyddlon i'r goron, ac nid i’r dyn.

The greyhound maketh you cheer this day as king of England, as ye shall be;
and I shall be deposed. The greyhound possesses this knowledge naturally

Roedd Richard II wedi rhoi’r gorau i’w orsedd. Hebryngodd Harri ef i Lundain lle ildiodd Richard y goron a bu farw’n ddiweddarach mewn caethiwed.Dechreuodd teyrnasiad y Brenin Harri IV a diwedd trist Richard yng Nghastell y Fflint, digwyddiad hanesyddol a anfarwolwyd am byth yng ngeiriau Shakespeare.